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阿斯巴甜

基本解释

  阿斯巴甜,学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯,俗称甜味素,分子式为C14H18N2O5。为白色结晶性粉末,无臭、有强烈甜味,其稀溶液的甜度约为蔗糖的180倍,其甜味与砂糖十分近似,并有清凉感,和其他甜味剂相比具有味质佳,安全性高,热量低等优点,因而风靡欧美市场。被世界卫生组织和联合国粮农组织隶属的食品添加剂联席委员会确认为国际A(I)级甜味剂。

详细解释



  阿斯巴甜 - 研究发现

  阿斯巴甜为James M. Schlatter于1965年发现。这名化学家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时,他无意间舔到手指,发现到阿斯巴甜具有甜味。1981年被FDA正式批准作为食品添加剂使用。[1]

  阿斯巴甜 - 性质

  理化性质

  阿斯巴甜(AsPartame),化学名称为L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯(APM),分子式为C14H18N2O5,国外商品名称为Nutrasweet、Equal Tablets ,又称甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。阿斯巴甜在高温或高pH值情形下会水解,因此不适用需用高温烘焙的食品。不过可借由与脂肪或麦芽糊精化合提高耐热度。阿斯巴甜在水中的稳定性主要由pH值决定。在室温下当pH值为4.3时最为稳定,半衰期约为300天。当pH值为7的环境下,其半衰期则仅有数天。然而大部分饮料的pH值都介于3至5间,所以添加在饮料中的阿斯巴甜均很稳定。但当需要较长保存期限时,像是自动饮料机的糖浆。阿斯巴甜会和其他较为稳定的甜味剂混合使用,例如糖精。用于粉状冲泡饮料时,阿斯巴甜的氨基会和某些香料化合物上的醛基进行美拉德反应,导致同时失去甜味和香味。可以缩醛来保护醛基避免此状况发生。

  甜味纯正,具有和蔗糖极其近似的清爽甜味,无苦涩后味和金属味,是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的200倍,在应用中仅需少量就可达到希望的甜度,所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖,可显著降低热量并不会造成龋齿。

  与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应,如加2%~3%于糖精中,可明显掩盖糖精的不良口感,与香精混合,具有极佳的增效性,尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚等,能使香味持久、减少芳香剂用量。

  蛋白质成分,可被人体自然吸收分解。

  对酸、热的稳定性较差,在强酸强碱中或在高温加热时易水解生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮,不适宜制作温度>150℃的面包、饼干、蛋糕等焙烤食品和高酸食品。

  可能对人体产生致病因素。阿斯巴甜的使用在早期引起社会广泛争议。有些研究发现不能排除阿斯巴甜引发脑瘤、脑损伤以及淋巴癌等严重后果的可能性。

  阿斯巴甜 - 主要用途

  按我国GB2760-90规定可用于各类食品,最大使用量视正常生产需要而定。按FAO/WHO(1984)规定,可用于甜食,用量0.3%,胶姆糖1.0%,饮料0.1%,早餐谷物0.5%,以及配制用于糖尿病,高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品,用量视需要而定。亦可用作风味增强剂。

  阿斯巴甜 - 安全性

  在神经毒性方面,尽管有报告称在给动物大剂量阿斯巴甜后可能会改变中枢神经系统神经递质的水平,但大量动物试验和人群流行病学资料均未显示神经行为方面的疾病和症状与阿斯巴甜的摄入有关。遗传毒性试验未发现阿斯巴甜有致突变作用,未见致畸性和繁殖毒性。

  在致癌性方面,尽管动物试验有报道其有诱发动物肿瘤作用,但联合国食品法典委员会下的食品添加剂联合专家委员会、美国食品药品监督管理局、欧盟食品科学委员会等官方评估认为阿斯巴甜对动物无致癌作用。2005年和2006年,欧洲环境科学基因拉马奇尼基金会报道了阿斯巴甜可引起动物多脏器的肿瘤的研究结果,美国食品药品监督管理局和欧盟食品局委托有关机构对这试验的结果和原始数据进行了审核评估,均不认可这项研究的结果解释,不认为阿斯巴甜有致癌作用。

  食品添加剂联合专家委员会分别于1980年和1993年对其安全性进行了评估,制定其日容许摄入量为0-40mg/kg。基于一直以来对其安全性问题的质疑,欧盟食品科学委员会于1984年、1988年和2002年分别对阿斯巴甜的安全性进行了评估,认可了在使用条件下的安全性以及食品添加剂联合专家委员会制定的日容许摄入量。

  阿斯巴甜 - 制备方法

  化学合成法

  该方法是较早利用合成阿斯巴甜的方法,由于阿斯巴甜是由L-天冬氨酸(L-Asp)和L-苯丙氨酸(L- Phe)形成的二肽甲酯化得到的,这两种氨基酸如果不 带保护基,自身会发生酰化和相互酰化,可产生六种二 肽,副产物多。用化学方法合成时必须将氨基酸的某些官能团保护起来,减少副反应的发生,形成肽键后再将保护基脱去。

  酸酐法

  一种是用苄氧羰基为保护基,先上保护基后脱水形成的内酐的方法,另一种是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法,后者在工业化生产中最为常见,内酐法是最早期的方法,反应中不可避免会产生β-异构体,加分离回收程序,收率低。在反应体系、β-异构体回收工艺方面有了较大的改进,加上辅助原料价廉易购,因此仍具有工业生产价值。内酐法可分为先酯化和后酯化两种方法。

  内酯法

  天门冬氨酸以内酯的形式参与缩合反应的方法称为内酯法,这种缩合反应只生成α-异构体一种产物,具有很大的优越性。使其工业应用受到了限制。由于L-Asp和L-Phe的化学性质相当稳定,易于从化学反应后母液及副产物中回收,化学合成法仍为α-APM的最主要的生产方法,但由于化学合成法的生产步骤较多,产率低,反应选择性差,因此人们正在选择其它方法替代化学合成法。

  生物合成法

  生物合成APM的关键是肽键的形成,控制β-异构体的生成只产生α-APM,从而提高产率并简化分离提 纯的步骤。主要包括酶法合成和基因工程合成方法。

  酶法合成

  酶合成法是使用合适的蛋白酶,将L-Asp(氨基已保护或未保护)与L-Phe·OMe缩合在一起。除此之外的反应操作与化学合成法一样。1979年Yoshinori等用嗜热菌蛋白酶成功地将L-苯丙氨酸甲酯和N-被护L-天门冬氨酸合成α-APM前体。

  基因工程法

  通过基因工程技术,前体化合物天冬氨酰可以合 成具有(L-天冬氨酸-L-苯丙氨酰)密码的多聚体双链 DNA,在HindⅢ限制性内切酶的切口处连接到 pWT 121质粒上或用EcoRⅠ内切酶连接到pBGp 120 质粒上,再转化大肠杆菌中,生物合成法具有以下优点酶促合成肽键时。转化率比化学合成法高,生物催化合成肽键时,只生成希望得到的α-型产物,生物合成过程中可以使用不带保护基的L- 天冬氨酸作为底物。

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